Dalam perjalan hidupnya, Cassius Marcellus Coolidge tidak memiliki latar belakang akademis sebagai seniman. Namun, keahlian alaminya dalam bidang seni rupa membuatnya menjadi pelukis yang unik dan produktif. Ia lahir pada tahun 1844 di Antwerp, Belgia.

Coolidge memulai karier profesionalnya sebagai contabilis di Bank Eastman, tempat ia belajar kontabilitas, matematika, dan hukum komersial. Pada tahun 1889, bank Cassius dijual kepada John D. Ellis.

Selain menjadi contabilis, Coolidge juga memiliki beberapa prestasi lainnya. Ia bekerja sebagai farmasis dan pada tahun 1865 atau 1866 ia membeli farmasi dengan seorang teman. Namun, keahlian untuk bisnis tersebut hilang, sehingga ia menjual bagianannya.

Pada tahun 1872, Coolidge beserta adiknya John membuka sebuah farmasi di Rochester, Nueva York. Namun, hanya dua tahun kemudian, farmasi tersebut dijual kembali. Selain itu, Coolidge juga mendirikan surat kabar pertamanya pada tahun 1871 dengan judul "The Antwerp News". Surat kabar tersebut kemudian mengalami kebangkrutan.

Coolidge juga dikenal sebagai pelukis komik dan memiliki bakat alami dalam bidang seni rupa. Ia membuat beberapa historieta untuk surat kabar lokal saat ia berusia sekitar 20 tahun. Selain itu, ia juga menciptakan Comic Foregrounds, panel yang dapat diisi dengan gambar oval untuk digunakan sebagai bingkai foto.

Pada tahun 1903, Coolidge bekerja sama dengan agensi public relations Brown & Bigelow di Saint Paul, Minnesota, untuk membuat iklan sebuah perusahaan rokok. Hasilnya adalah seri 16 lukisan minyak pada topi yang menampilkan anjing dalam berbagai pose: 9 di antaranya menampilkan anjing bermain poker, sehingga serinya dikenal sebagai "Perros Jugando al Poker" (Dogs Playing Poker).

Seri Dogs Playing Poker ini mencapai keberhasilan yang luar biasa. Pada tahun 2005, dua lukisan dari seri tersebut, yaitu A Bold Bluff dan Waterloo, dijual dengan harga $590.400 dalam sebuah lelang senilai. Harga tersebut menjadi rekor bagi karya Coolidge, yang sebelumnya memiliki nilai tertinggi sebesar $74.000.

Coolidge juga membuat lukisan lainnya, termasuk Looks Like Four of a Kind pada tahun 1910, dengan gaya yang sama seperti seri Dogs Playing Poker. Karyanya menginspirasi ilustrator Amerika Arthur Sarnoff, yang dikenal dengan karyanya Perros Jugando al Billar, serta ratusan imitator lainnya.

Karyanya juga telah menjadi inspirasi bagi beberapa film, termasuk film Disney/Pixar Up dan film "The Accountant" pada tahun 2016. Selain itu, karyanya juga terlihat dalam film "Power of Ambition".

Dalam perjalan hidupnya, Coolidge telah meninggalkan jejak yang signifikan sebagai pelukis komik dan seniman petualangan. Karyanya masih menjadi sorotan hingga saat ini, dan nilai estetika serta sejarahnya terus menjadi subjek penelitian dan apresiasi.