Ohio, salah satu negara bagian di Amerika Serikat, telah memiliki sejarah panjang dalam usaha untuk legalisasi kasino. Pada tahun 1990, Maryland-based gaming operator, Penn National Gaming, mengajukan proposal pertama untuk membuka kasino di Ohio.
Proposal tersebut tidak berhasil, tetapi pada tahun 2009, Penn National Gaming kembali ajukan proposal yang kelima, kali ini dengan dukungan dari Cleveland Cavaliers owner, Dan Gilbert. Proposal tersebut bertujuan membolehkan pembangunan kasino di empat lokasi spesifik, yaitu satu lokasi di setiap kota terbesar Ohio.
Kritikus mengklaim bahwa Penn National Gaming tidak benar-benar memiliki niat untuk membuka kasino di Toledo, yang akan bersaing dengan kasino-kasino di Detroit. Namun, proposal tersebut tetap dilakukan dan pada tanggal 3 November 2009, proposal tersebut diterima oleh pemilih Ohio dengan perbandingan 53%.
Hanya beberapa hari sebelum pemilihan, Penn National Gaming memutuskan kesepakatan dengan Lakes Entertainment, sebuah operator gaming dari Minnesota yang tadinya berkompetisi dengan Penn National Gaming untuk mendapatkan persetujuan referendum pada tahun 2008. Dalam kesepakatan tersebut, Lakes Entertainment membayar 10% dari biaya kampanye referendum dan menerima opsi untuk berinvestasi hingga 10% di kasino-kasino Toledo dan Columbus.
Sekarang, setelah proposal tersebut diterima, Penn National Gaming memiliki hak untuk membeli 44-acre property di lokasi bekas Pilkington glass plant di Interstate 75, dengan harga $2.5 juta. Pembangunan kasino dimulai pada bulan Agustus 2010.
Pada tahun 2011, Gubernur John Kasich setuju membuka video lottery terminals (VLT) di tujuh trek ras Ohio, termasuk Penn National's Raceway Park di Toledo. Untuk menghindari kompetisi dengan Hollywood Casino, Penn National Gaming berencana untuk pindahkan lokasi raceway ke Youngstown.
Pada tahun 2015, situs web digital kasino Hollywoodcasino.com diluncurkan sebagai bagian dari portal internet Hollywood. Dengan demikian, Hollywood Casino Toledo selesai membangun dan mulai operasional pada tanggal 8 Maret 2012.
Hollywood Casino Toledo terletak di lokasi bekas Pilkington glass plant di Interstate 75, dengan koordinat geografi 41°37′15″N 83°32′44″W.