Pada era 1980-an, Donald Trump memasuki dunia kasino di Atlantic City dengan sangat agresif. Pemasukannya dalam industri kasino ini dilakukan ketika kota ini mulai populer sebagai tempat berjudi, setelah Las Vegas. Ambisi Trump membawanya untuk mengakuisisi tiga kasino terbesar di kota ini, sehingga dia menjadi salah satu pelaku utama dalam industri yang sedang berkembang.

Namun, peta industri kasino segera berubah secara dramatis. Legalisasi perjudian di negara lain mulai memudarkan monopoli Atlantic City yang duluan. Dekentralisasi industri perjudian ini membuat kota ini dan kasino-kasino milik Trump kehilangan momentum.

Challenged Trump tidak hanya berasal dari luar. Struktur finansial internal bisnisnya, termasuk Taj Mahal, penuh risiko. Kasino-kasino ini sangat bergantung pada hutang, sehingga mereka menghadapi tekanan yang sangat besar untuk menghasilkan pendapatan yang signifikan.

Analisis keuangan, seperti Mark Hoffberg dari The Wall Street Journal, telah lama memprediksi bahwa fluktuasi turis musiman akan sangat mempengaruhi kemampuan kasino-kasino ini untuk menutup biaya operasional dan bayar hutang. Trump sebenarnya awalnya mengingkari kritik dan analisis yang melihat kejadian-kejadian tersebut.

Ketika prediksi-prediksi ini mulai terwujud, Trump mengklaim bahwa faktor-faktor luar biasa dan individu-individu lainnya yang bersedia untuk gagal. Pada awal 1990-an, situasi keuangan bisnisnya menjadi kritikal.

Pengajuan kebankrutan mulai dilakukan: Taj Mahal pada tahun 1991, diikuti oleh Trump Plaza dan Trump Castle pada tahun 1992, serta Trump Hotels & Casino Resorts Inc. pada tahun 2004. Pengajuan-pengajuan ini jelas menunjukkan kondisi bisnis yang sangat buruk.

Meskipun demikian, keuangan Trump tetap relatif terlindungi dari kesulitan-kesulitan bisnisnya. Dia berhasil menguruskan perjanjian dengan kreditor-kreditor untuk menghindari kebankrutan pribadi dan mempertahankan keterstabilan keuangan yang masih ada.

Diferensi antara gagalnya kasino-kasino milik Trump dan perlindungan keuangan yang masih ada jelas menunjukkan hubungan kompleks Trump dengan bisnis-bisnisnya. Pada tahun 2009, Trump mengundurkan diri sebagai ketua Trump Entertainment Resorts, sebelum perusahaan ini mengajukan perlindungan kebankrutan lagi.

Kedudukan Trump dalam peristiwa-peristiwa tersebut memang menarik perhatian. Kegagalan-kegagalannya tidak membuatnya kehilangan brand dan kaya-kayanannya. Pada tahun 2021, hotel dan kasino Trump Plaza dihancurkan menggunakan 3.000 batu bara, simbolisasi akhir dari perjalanan yang panjang dan penuh kesulitan dalam bisnis kasino.

Begitu juga, Trump menghadapi tantangan hukumnya saat ini di New York. Pengadilan ini mewakili titik balik kritis yang dapat mempengaruhi persepsi publik dan trajectory masa depan bisnis-bisnisnya. Implikasi pengadilan ini tidak terbatas pada sektor kasino, namun dapat mempengaruhi spektrum bisnis yang lebih luas.

Dengan demikian, perjalanan Trump dalam dunia kasino Atlantic City jelas menarik perhatian dan memberikan pelajaran penting.