Sebuah film berjudul Molly's Game, yang dibintangi oleh Jessica Chastain dan akan rilis pada hari Natal, mengambil penonton ke sebuah perjalanan yang penuh tekanan melalui dunia perjudian underground. Cerita tersebut tentang seorang atlet alpine bernama Molly Bloom yang berubah menjadi pengusaha poker profesional, hanya untuk menjadi target FBI.

Namun, Molly Bloom adalah sosok nyata yang benar-benar menggeluti perjudian underground. Ia tampil di Fortune's Most Powerful Women Next Gen Summit di Laguna Niguel, California, untuk berbagi beberapa lesinya tentang bagaimana ia menjalani sebuah startup yang sangat berbeda dan, ya, mendapatkan jauh lebih dari yang ia inginkan.

"Motivasi saya untuk sukses agak tidak seimbang," katanya kepada Pattie Sellers dari Fortune. Bloom adalah anggota keluarga yang sangat prestisius – satu saudara menjadi dua kali atlet Olimpiade, sementara lainnya menjadi dokter bedah Harvard. Tingkat kesuksesan yang tinggi untuknya sukses. "Saya mencari sesuatu yang akan membuat saya merasa puas dalam," katanya.

Dalam upaya mencari kepuasan tersebut, Bloom membangun salah satu game poker terbesar dan termewak di dunia – game yang memiliki klien seperti aktor Hollywood Leonardo DiCaprio, Tobey Maguire, dan Ben Affleck. Salah satu game reguler di New York memiliki buy-in sebesar $250.000, menarik investor Wall Street dan menghasilkan malam-malam di mana orang-orang dapat memenangkan atau kehilangan jutaan dolar dalam sebuah sesi.

"Saya akhirnya punya sesuatu," katanya. "Dan saya pikir itulah yang menyebabkan saya menjadi obsesif untuk mengejar hal itu jauh lebih jauh."

Trik bisnis Bloom? Menjadi bank, bukan pemain lain. "Saya membantu game, memverifikasi pemain, dan memperpanjang kredit," katanya. "Kehidupan saya sangat stres. Saya tidak memiliki sumber daya tradisional untuk mengumpulkan hutang dan saya pasti tidak akan menjadi violent karena itu."

Dan yang paling baik? Ia membayar pajak atas bisnis undergroundnya. "Pada tahun 2009, laporan pajak saya menunjukkan lebih dari $4 juta," katanya – tidak dari game sendiri, tapi dari tips yang sangat lumrah untuk memperpanjang kredit kepada pemain. "Sekali waktu, saya melihat orang kehilangan $100 juta." Orang itu harus menjamin uang dan orang itu adalah Bloom.

Venture tersebut segera berubah menjadi tidak baik. Klien yang masuk termasuk pria dari mafia Rusia. Ia sering dipermalukan uang. Ia menjadi addik obat-obatan. Dan dalam tujuh hingga delapan bulan terakhir kariernya sebagai pengusaha game, ia mengambil persentase dari pot. "Itulah di mana saya melintasi garis kecil abu-abu," katanya.

Apakah ambisi, greedy, atau tidak peduli yang membuatnya jatuh? "Saya pikir semua itu," katanya. "Saya terlalu dalam…coba untuk menahan hal yang telah membenarkan dan sahkan diriku."

Silver lining: peran Bloom sebagai bank membantu dia belajar untuk menghargai dirinya sendiri sebagai seorang bisniswati potensial dalam dirinya sendiri.

"Saya tidak lagi menjadi objek keinginan," katanya. "Saya adalah seseorang yang membiarkan mereka memiliki uang untuk bermain game atau tidak."