Sebelum menjadi pelukis untuk kalender, Coolidge telah bekerja sebagai pelukis tanda jalan dan rumah, serta mencoba berbagai profesi seperti apoteker, guru seni, dan kartunis. Dia juga memulai bank dan koran sendiri. Mungkin, anjing-anjing yang selalu mencari sudut-sudut merepresentasikan ambisi Coolidge sendiri.

Pada tahun 1998, sebuah lelang di Sotheby's melihat lukisan asli Coolidge berharga $74,000. Kemudian, pada tahun 2005, A Bold Bluff dan Waterloo: Two dipublikasikan untuk lelang di Doyle New York's Dogs in Art Auction. Sebelum mereka mencapai blok, prediksi dibuat bahwa pasangan lukisan langka tersebut akan menghasilkan $30,000 hingga $50,000. Namun, seorang pembeli anonim akhirnya membayar jumlah yang luar biasa, yaitu $590,400.

"A lot of people came to speculate on the piece, a lot of whom were outside our traditional area of collectors," kata Alan Fausel, sebelumnya direktur senior seni Doyle. "It was a once in a lifetime opportunity."

Pada tahun 2015, rekor harga tersebut dipecahkan ketika lukisan Coolidge yang berjudul Poker Game menjual $658,000. Catatan lelang dari acara Doyle menjelaskan, "Sequential narrative mengikuti cerita yang sama 'player' dalam course of a hand of poker. Dalam scene pertama (A Bold Bluff), karakter utama, St. Bernard, memegang tangan lemah sementara sisanya tetap berpoker face. Dalam scene berikutnya (Waterloo: Two), kita melihat St. Bernard mengumpulkan pot besar, dengan sangat jelas kesedihan para pemain lainnya."

Coolidge telah melukis 16 karya dalam koleksi ini, namun hanya sembilan di antaranya menunjukkan anjing-anjing bermain poker. Higher Education menampilkan pups berhelm bermain sepak bola, New Year's Eve in Dogsville menggambarkan soiree romantis dengan dinner dan dansa anjing-anjing, serta Breach of Promise Suit menampilkan korte kain.

Coolidge dilahirkan di Philadelphia, namun kota tersebut hampir tidak menyadari kepopuleran warga laminya hingga tahun 1991. Pada tahun itu, putri Coolidge yang berusia 80 tahun, Gertrude Marcella Coolidge, pergi ke Philadelphia, New York, dan memberikan cetakan dari koleksinya kepada kota. Hari ini, lukisan tersebut dipajang dalam museum satu ruangan di belakang perpustakaan lokal. Pengunjung juga dapat meminta melihat folder tipis terkait dengan bahan-bahan Coolidge.

Pada tahun 2002, Gertrude yang berusia 92 tahun, menceritakan kepadanya The New York Times bahwa dia dan ibunya lebih suka kucing daripada anjing-anjing. Namun, ia mengakui, "You can't imagine a cat playing poker. It doesn't seem to go."

Mungkin, hal ini terdengar seperti sesuatu yang aneh. Apa hubungannya antara drama seperti Cat on a Hot Tin Roof atau Streetcar Named Desire dengan lukisan-lukisan kitsch ini? Menurut kontributor New York Times James McManus, karya-karya tersebut membagi pandangan politik seksual: "Men drink, bellow, smoke and play poker. The women who serve them … their game is to tame the bad boys."

Untuk Williams, hal ini berarti Maggie the Cat, Stella Kowalski atau adik Blanche DuBois. Untuk Coolidge, hal ini berarti seekor poodle yang menyajikan cocktail, atau sepasang terrier yang memecat permainan.

Karya-karya Michelangelo Merisi da Caravaggio, Georges de La Tour, dan Paul Cézanne sering dikutip sebagai pengaruh pada cara Coolidge menampilkan anjing-anjing pemain kartu.

Kepopularan dan prestise tidak selalu datang secara bersamaan. Kritikus seni telah lama menghujat lukisan-lukisan yang dikomissikan Coolidge. Bahkan obituari tahun 1934 mendeskripsikan pencapaian artistik terbesarnya sebagai "painted many pictures of dogs." Namun, satu pukulan rendah datang pada tahun 2015 ketika lukisan-lukisan Coolidge berharga $658,000.

Coolidge telah meninggalkan warisan yang signifikan dalam dunia seni. Koleksi lukisan anjing-anjing main poker menjadi bagian dari sejarahnya, serta menginspirasi generasi seniman-seniman berikutnya.